המידע על הטמפרטורות הממוצעות ומספק ימי הגשם הממוצעים בשיקגו בחלוקה לפי חודשי השנה מסתמך על שקלול נתוני מזג האויר בשיקגו ב- 10-15 השנים האחרונות. המלצת הטיול בשיקגו לגבי כל אחד מהחודשים משקללת גם את מזג האויר הצפוי וגם פרמטרים נוספים כמו עומס תיירים, חופשים, חגים ופסטיבלים שמתקיימים בשיקגו במהלך אותו חודש. כדאי לקחת בחשבון שלרוב בחודשי הטיול הטובים ביותר, מחירי הטיול בשיקגו הם הגבוהים ביותר.